Trump, zirveye tırmanmak için neredeyse her şeyi yapmaya hazırdır ve bu amaca ulaşmak için etik değerleri zaman zaman göz ardı etmektedir. Bu hırsı onu, tanınmış avukat ve sıkı bir homofobik Cumhuriyetçi olan Joseph McCarthy'nin eski danışmanı Roy Cohn (henüz oyuncusu belirtilmemiş) ile iş birliğine iter. Cohn, Trump'ı sadece ırkçı kiralama politikaları nedeniyle açılan davada savunmakla kalmaz, aynı zamanda Trump'ın iş dünyasındaki yükselişinde de kilit bir rol oynar.
Roy Cohn'un stratejik yönlendirmeleri ve arka planda yaptığı gizli anlaşmalar sayesinde, Trump, doğuştan gelen bir girişimci zekası olmamasına rağmen, rekabetin yoğun olduğu New York emlak piyasasında giderek daha fazla nüfuz kazanır. Cohn'un şirketlerle, sendikalarla ve hatta mafyayla kurduğu karanlık ilişkiler, Trump'ın emlak imparatorluğunu inşa etmesinde önemli bir rol oynar.